Un gruppo funzionale è un atomo o un raggruppamento di atomi caratteristico di una certa classe di composti organici.
Dal gruppo funzionale di un certo composto si può risalire:
- al suo nome (nomenclatura tradizionale e/o nomenclatura IUPAC)
- alle sue proprietà (particolarmente punto di ebollizione e/o punto di fusione, solubilità in acqua o in solventi organici, acidità o basicità)
- ai metodi di sintesi (cioè la/le reazione/i attraverso cui è possibile ottenerlo)
- alla reattività (vale a dire le reazioni cui esso può dar luogo).
È possibile suddividere i gruppi funzionali in tre categorie:
- idrocarburi.
- composti contenenti un legame semplice (σ) C–Z, laddove Z è un elemento più elettronegativo di C.
- composti contenenti un raggruppamento C=O.
Gli idrocarburi contengono esclusivamente C ed H. Possono essere:
- idrocarburi alifatici, a loro volta suddivisibili in alcani (contenenti solo legami σ C–C e nessun gruppo funzionale), alcheni (che hanno un doppio legame C=C come gruppo funzionale) e alchini (che hanno un triplo legame C≡C come gruppo funzionale);
- idrocarburi aromatici, tra i quali i più semplice è il benzene, costituito da un anello a sei termini e tre legami π, che formano un unico gruppo funzionale (“sestetto aromatico”).
Molti composti organici contengono un legame σ C–Z, laddove Z è detto eteroatomo e può essere un atomo di X (un alogeno: F, Cl, Br, I), un atomo di O, un atomo di N, un atomo di S. L’elettronegatività di Z rende il legame C–Z polare: Z assume una carica parziale negativa (δ-), mentre C assume una carica parziale positiva (δ+) ovvero è carente di elettroni. Le coppie elettroniche solitarie su Z fanno sì che il composto che contiene il legame semplice C–Z possa reagire con un protone (H+) o con altri elettrofili (cioè reattivi che “amano” gli elettroni).
I composti più rappresentativi di questa categoria sono gli alogenuri alchilici(R–X), gli alcoli (R–OH), gli eteri (R–O–R), le ammine (R–NH2, R2NHR, R3N), i tioli (R–SH), i solfuri (R–S–R).
Molti composti organici contengono un gruppo carbonilico, vale a dire un raggrupamento C=O, in cui il doppio legame è formato da un legame σ e un legame π. Il legame π è più debole e si rompe facilmente allorchè i reattivi nucleofili (cioè reattivi che posseggono almeno un elettrone con cui “vogliono” formare un legame) attaccano il C che ha una carica parziale positiva (δ+).
I composti più rappresentativi di questa categoria sono le aldeidi (R–CHO), i chetoni (R–CO–R), gli acidi carbossilici (R–COOH), gli esteri (R–COOR), le ammidi (R–CONH2, R–CONHR, R–CONHR2), i coloruri acilici (R–COCl).